Puncak populariti Aliff_Aziz

Pada masa itu, Aliff juga menceburi minat dalam bidang nyanyian ketika berusia 12 tahun, malah Aisyah juga turut serta mengikut jejak langkah abangnya dalam bidang seni, manakala Ain menceburi bidang teknologi maklumat. Beliau juga pernah mencuba nasibnya dalam melibatkan diri dalam program realiti TV nyanyian, Anugerah pada 2007, yang menjadikan beliau selaku peserta dalam program tersebut.

Selepas melangkah satu demi satu pusingan dalam pertandingan nyanyian tersebut, prestasi beliau waktu itu juga kurang memberangsangkan dan beliau juga tersingkir pada peringkat separuh akhir. Tetapi, peminat Aliff juga tidak putus-putus untuk menyokongnya bahkan pihak juri juga memberi peluang kedua dengan menerusi pusingan wildcard pada akhir persembahannya. Akhirnya, beliau dinobatkan sebagai juara yang termuda atas persembahan terbaik semasa beliau yang berusia 16 tahun. Ketika itu, Aliff juga menandatangani perjanjian untuk bernaung di bawah rakaman Sony BMG serta kontrak Mediacorp Artiste Management yang bernilai lebih RM100,000 ringgit.

Selepas kemenangannya dalam program tersebut, beliau muncul dalam pertunjukan iklan Mediacorp iaitu Sinar Lebaran 2007 & 2008, Khayalan dan sebagainya malah Aliff juga muncul dalam iklan 30 saat KFC pada 2007. Ia diketahui oleh majalah Malaysia bahawa beliau ketika itu sedang menyusun aktiviti jadualnya dengan melanjutkan pelajaran dan meluaskan bakatnya selaku penyanyi.

Pada tahun 2009, Aliff dipelawa oleh National Services di mana beliau menjadi jurulatih di bawah Pasukan Pertahanan Awam Singapura (yang dahulunya dikenali sebagai BRTC/Basic Rescue Training Centre) di Jalan Bahar. Dalam temubual Sungguh pada 2010, Aliff memuat naik statusnya pada peminat beliau bahawa selepas ini Aliff juga akan memfokuskan dirinya dalam karier nyanyian. Dalam tahun yang sama, Aliff melancarkan album kedua, It's Aliff's Time, yang membariskan hit lagunya seperti Cinta dan Kalau Cinta hasil kolaborasinya bersama penyanyi terkenal Malaysia, Joanna. Single Kalau Cinta telah menjadi hit terbaik di stesen radio secara keseluruhan dan menjadikan lagu antara rakaman terbaik sehingga akhir tahun 2011.

Pada masa yang sama, beliau ketika itu merupakan seorang bekas tentera dan jurulatih di bawah Pasukan Pertahanan Awam Singapura, Music Performing Arts Club (MPAC), di mana beliau mempersembahkan vokalnya dalam mana-mana persembahan SCDF seperti Hari Kenaikan Pangkat SCDF, Hati Komuniti SCDF dan sebagainya. Beliau juga pernah merangkul sebagai "Koperal" ketika beliau berkhidmat dalam pasukan awam tersebut. Pada 2011, Aliff telah menamatkan khidmatnya dan berpindah ke Kuala Lumpur, Malaysia untuk mengejar cita-citanya sebagai artis rakaman, penyanyi, pelakon dan model.

Pada awal tahun 2012, beliau telah melancarkan album ketiga iaitu Aliff Aziz, yang membariskan hit terbaik yang berjudul Jangan Ganggu Pacarku yang telah mencapai 1 juta tontonan Youtube selepas dikeluarkan dalam 24 jam. Lagu Aliff seperti Cinta Ya Cinta dan Setiap Detik juga sering digunakan sebagai soundtrack menerusi drama popular untuk TV3 serta rancangan lain.